Voor een stadsspel spelen in 's-Hertogenbosch zijn april, mei, juni, juli, augustus, september en oktober meestal de fijnste maanden. Het weer is dan vaak beter geschikt om buiten te lopen, de dagen zijn langer en je hebt meer ruimte om rustig door de stad te trekken.
In het voorjaar voelt de binnenstad vaak fris en levendig aan. In de zomer heb je vooral voordeel van lange dagen, al kan het dan drukker zijn. September en oktober zijn weer prettig als je graag iets rustiger op pad gaat en de temperatuur nog mild is.
Buiten dit venster kan het nog steeds goed werken, maar dan verandert de ervaring wel. In de winter speelt comfort een grotere rol en moet je vaker rekening houden met regen, wind en korte dagen. Dat maakt een stadsspel niet minder leuk, maar wel iets minder ontspannen.